Oi, @Bruno Amandio! Tudo bem?
Essa necessidade já está mapeada pelo nosso time de produto, a partir dos comentários do tópico abaixo.
Conforme sinalizado no artigo da funcionalidade de Reply, há uma limitação:
Restrição do Reply Message
Há uma restrição que ocorre quando o cliente utiliza o recurso de resposta em alguma mensagem de mídia (áudio, imagem, vídeo e documento). Nesse caso, a mensagem enviada é exibida normalmente, mas a referência não é carregada no Blip Desk.
No entanto, quando a resposta é feita referenciando uma mensagem de texto, tanto a referência quanto a mensagem são exibidas no Blip Desk.
Assim que for atualizada, iremos publicar aqui na comunidade na seção “Blip Updates”. 
Abraços!